據(jù)說蘇軾在惠州作有一首《縱筆》詩：

　　白發(fā)蕭蕭滿霜風(fēng)，小閣藤床寄病容。

　　報(bào)道先生春睡美，道人輕打五更鐘。


　　據(jù)《艇齋詩話》記載，這首詩傳至京師，章?笑道，蘇軾還這般快活嗎?于是就把蘇軾再貶儋州。蘇軾再貶儋州當(dāng)然決不僅僅是因?yàn)檎?不滿他的“春睡美”，偏要弄得他睡不著；而是同紹圣4年(1097)朝廷再次普遍加重對所謂元皊黨人的懲處分不開的。紹圣元年(1094)只是追奪了司馬光等人的死后謚號(hào)。紹圣4年(1097)2月，朝廷先借口司馬光等“偶緣身死，不及明正典刑”，追貶司馬光為清遠(yuǎn)軍節(jié)度副使，不久又追貶為朱?軍司戶；接著又借口死者已重處，而生者“雖嘗懲責(zé)而罰不稱愆”，“輕重失當(dāng)，生死異同”，把呂大防，劉摯、蘇轍、梁燾、范純?nèi)实攘鞣诺綆X南，韓維等三十余人也被貶官。蘇軾就是在這種背景下再貶儋州的。 　　蘇軾再貶儋州時(shí)，已經(jīng)六十二歲。他認(rèn)為自己再?zèng)]有生還之望，便把家安置在白鶴峰，只讓三子蘇過隨行。他說他到達(dá)海南島后，首先是作棺，其次是作墓，死后就葬在海南，并為此立下遺囑，安排了后事。臨行時(shí)，“子孫慟哭于江邊，已為死別；魑魅逢迎于海上，寧(難道)許生還?”(《到昌化軍謝表》)當(dāng)時(shí)的情景確實(shí)有些凄涼。

　　與此同時(shí)，蘇轍也再貶雷州(今廣東雷州半島的?？稻硟?nèi))。蘇轍3月得到詔命，沿著三年前蘇軾赴嶺南貶所走的路線行進(jìn)。蘇軾4月17日才得到詔命，他們皆被命即行，相互間并不知道。蘇軾到梧州(今屬廣西)，才聽說蘇轍還在前面百來里處的藤州，很快即將追上。
　　他們已經(jīng)三年不見了，蘇軾連忙打聽弟弟的健康狀況——“江邊父老能說子，白須紅頰如君長”，身體還不錯(cuò)。他寫詩安慰弟弟說：“莫嫌瓊雷隔云海，圣恩尚許遙相望?！暾l作輿地志，海南萬古真吾鄉(xiāng)?！?《謫海南，作詩示子由》)蘇軾非常幽默，他說瓊州、雷州雖為海所隔，但還可隔海相望，這正是皇恩浩蕩呵!他們一路走得很慢，藤州至雷州才五六百里，他們卻走了二十五天：“蕭然兩別駕，各攜一稚子。子室有孟光，我室惟法喜。相逢山谷間，一月同臥起?！?蘇軾《和陶止酒》)孟光是東漢梁鴻之妻，是歷史上有名的賢妻，此指蘇轍之妻史夫人。法喜即聞佛法而喜，佛家以法喜為妻，所謂“我室惟法喜”，實(shí)際就是說自己沒有妻子，因蘇軾侍妾朝云已死于惠州。為什么五六百里會(huì)走近一個(gè)月呢?清人王文誥的判斷大體是可信的：“自五月十一日發(fā)藤州，至六月五日至雷，無須行二十余日”
　　，但因“朝命嚴(yán)迫”，“雷州不可逗留，故緩程于途中”。

　　蘇轍兄弟于6月5日到達(dá)雷州后，雷州知州張逢、海康令陳諤出城迎接，安排他們住在監(jiān)司行衙，第二天還為他們舉行宴會(huì)。蘇軾在《雷州八首》中寫道：“白發(fā)坐鉤黨，南遷瀕海州。灌園以糊口，身自雜蒼頭?；h落秋暑中，碧花蔓牽牛。
　　誰知把鋤人，昔日東陵侯。
　　”這首詩充滿了個(gè)人的今昔盛衰之感。東陵侯指秦漢之際的邵平，秦時(shí)為東陵侯；秦滅后，為布衣，種瓜長安城東。蘇軾以此比喻自己和蘇轍，他們過去也曾官居顯位，現(xiàn)在卻成了灌園糊口，身雜蒼頭(奴仆)的“把鋤人”了。8日蘇轍送蘇軾赴海南，9日到達(dá)海濱徐聞，徐聞令馮太鈞出迎。當(dāng)時(shí)蘇軾痔瘡發(fā)作，呻吟不止。蘇轍也整夜不寐，并朗誦陶潛《止酒》詩，勸蘇軾不要再飲酒：“微疴坐杯酌，止酒則瘳矣。”蘇軾表示要聽從弟弟的勸告：“從今老坡室，不立杜康(傳說是酒的發(fā)明者)祀?！?蘇軾《和陶止酒》)蘇轍《次韻和陶公止酒》說：“今年各南遷，百事付諸子。誰言瘴霧中，乃有相逢喜。
　　連床問動(dòng)息，一夜再三起。
　　”他勸告哥哥說，現(xiàn)在既像孔子一樣“道不行，乘桴浮于?！绷?“飄然從孔公，乘桴南?？z”)，停止了一切追求(“其余真止矣”)，那么飲酒也應(yīng)停止。杜康不可再祀，應(yīng)祀的是長生不死的仙人安期生：“路逢安期生，一笑千萬祀?！?月11日，蘇軾兄弟相別于海邊，環(huán)顧大海，天水相連，茫茫無際；蘇軾想到自己馬上就要離開大陸，流落到一個(gè)孤島上去，不禁傷感道：“何時(shí)得出此島耶?”但蘇軾是一個(gè)“善自寬”的人，一轉(zhuǎn)念，就用老莊思想自我排解道，在茫茫宇宙中，整個(gè)中國不過是一個(gè)小島而已，誰又不在島上呢?倒一盆水在地下，小草浮在水上，螞蟻附在小草上，螞蟻覺得這一盆水也是茫茫無際的，不知怎樣才能爬到岸上。但不一會(huì)，水就干了，螞蟻爬出來見到別的螞蟻，眼淚汪汪地說，幾乎不能再與你們見面了。“豈知俯仰之間，有方軌八道之路乎?”(《蘇文忠公海外集》卷4)想到這里他不禁笑了，他堅(jiān)信一切逆境終將過去。他們當(dāng)時(shí)沒有料到這就是最后一別，直至建中靖國元年(1101)蘇軾卒于常州，他們再也沒有見面的機(jī)會(huì)了。

　　蘇軾于7月2日到達(dá)儋州，儋守張中對他很好，讓他暫住行衙，并開始整修官舍，為他準(zhǔn)備更好的住房。為了讓蘇軾消遣，張中還常陪蘇過下棋；蘇軾棋藝不佳，就從旁觀戰(zhàn)。為了自食其力，蘇軾要張中給他一點(diǎn)官地耕種。他說：“糴米買束薪，百物資之市。不緣耕樵得，飽食殊少味。再拜請邦君，愿受一廛地。知非笑昨夢，食力免內(nèi)愧?！?《糴米》)不久，湖南提舉常平官董必察訪嶺南，他派人把蘇軾從官舍趕出，張中也因此罷官赴闕。蘇軾寫了三首詩送張中，感謝他對自己的友情：“海國有奇士，官居我東鄰。
　　卯酒無虛日，夜棋有達(dá)晨。小甕多自釀，一瓢時(shí)見分。仍將對床夢，伴我五更春?！?br>　　(《和陶·與殷晉安別》)

　　蘇軾從官屋逐出后，只好在儋州城南買地筑屋，以避風(fēng)雨。盡管當(dāng)局對蘇軾很不好，但當(dāng)?shù)厝嗣裉貏e是追隨蘇軾的學(xué)子對他很好，幫他建屋：“我本早衰人，不謂老更劬。邦君(指張中)助畚鍤，鄰里通有無?！?《和陶·和劉柴?！?特別是王介石，“有士君子之趣，起屋一行，介石躬其勞辱，甚于家隸”(《與鄭嘉會(huì)書》)。經(jīng)過友人的幫助，茅屋修成了，新居景色宜人：“朝陽入北林，竹樹散疏影。短籬尋丈間，寄我無窮境?！北绕鸸傥輥?，這里寬敞得多：“舊居無一席，逐客猶遭屏(屏棄，驅(qū)逐)。結(jié)茅得茲地，翳翳村巷永。”(《《新居》)屋子四周有很多桄榔樹(一種高大的常綠喬木)，蘇軾就用桄榔葉編織了蘇東坡三字掛在門上，把這一新居叫做桄榔庵，還寫了《桄榔庵銘》。這里是“海氛瘴霧，吞吐吸呼。蝮蛇魑魅，出怒入娛”。他決心生住于此，死葬于此(“生謂之宅，死謂之墟”)。

　　海南人民除幫助蘇軾建屋外，在生活上還經(jīng)常幫助他。有的為他送食：“北船不到米如珠，醉飽蕭條半月無。明日東家當(dāng)祭灶，只雞斗酒定?吾(《縱筆三首》)?，是古代用于祭祀的烤肉。“定?吾”即一定會(huì)送祭灶的烤肉給他。話既說得這樣肯定，表明左鄰右舍送吃食給他已成常事。從《和陶詩》中的《和擬古》第九首看，當(dāng)?shù)剡€有人送木棉布給他御寒：


　　黎山有幽子，形槁神獨(dú)完。

　　負(fù)薪入城市，笑我儒衣冠。

　　生不聞詩書，豈知有孔顏。

　　悠然獨(dú)往來，榮辱未易關(guān)。

　　日暮鳥獸散，家在孤云端。

　　問答了不通，嘆息指屢彈。

　　似言君貴人，草莽棲龍鸞。

　　遺我吉貝布，海風(fēng)今歲寒。


　　詩的大意是說，有一位賣柴的山里人，形貌枯瘦而精神充盈。他看見蘇軾一身儒服打扮，覺得好笑。蘇軾覺得像他這樣的勞動(dòng)者，身居高山，負(fù)薪入城，獨(dú)往獨(dú)來，既不知什么孔子、顏回，更與榮辱了不相干，確也令人羨慕。可惜語言不通，但從他的神情看，似乎他也看出蘇軾是身居草莽的貴人。鑒于今年海風(fēng)特大，天氣寒冷，他還送了蘇軾一匹吉貝(木棉)布。蘇軾同海南人民的關(guān)系十分融洽，田間七十歲的老婦可同他開玩笑：“內(nèi)翰昔日富貴，一場春夢!”蘇軾有詩說：“投梭每困東鄰女，換扇惟逢春夢婆?！?br>　　后來大家就叫這老婦人為春夢婆。小孩更愛吹著蔥葉，追隨蘇軾，看稀奇：“總角(兒童的束發(fā))黎家三四童，口吹蔥葉送迎翁?！?《被酒獨(dú)行》)一次他訪黎子云兄弟歸來，途中遇雨，便向農(nóng)婦借一斗笠和木屐穿上，引得孩子們大笑。有人據(jù)此畫了一幅《東坡笠屐圖》，這幅畫是蘇軾在海南生活的生動(dòng)寫照。 　　宋代的海南島還是十分荒涼的地方，丁謂貶海南，作《有感》詩云：“今到崖州事可嗟，夢中常若到京華。程途何啻一萬里，戶口都無三百家。夜聽猿啼孤樹遠(yuǎn)，曉看潮上瘴煙斜。吏人不見中朝禮，麋鹿時(shí)時(shí)到縣衙?！敝莩侨丝诓坏饺賾?，麋鹿甚至跑到縣衙游玩，其荒涼就不難想像了。儋州的情況好不了多少，生活條件比惠州艱苦得不可比擬。蘇軾說這里食無肉，病無藥，居無室，出無友，冬無炭，夏無泉，幾乎什么都沒有。隔海相望的雷州，情況也差不多。他們弟兄過去過著“十年京國厭肥?(小羊)”的生活，現(xiàn)在是“五日一見花豬肉，十日一遇煮雞粥。士人頓頓食砅芋，薦以熏鼠燒蝙蝠?！庇捎跔I養(yǎng)不良，他們弟兄都消瘦了：“?？祫e駕(指蘇轍)復(fù)何為，帽寬帶落驚僮仆。相看會(huì)作兩馰仙，還鄉(xiāng)定可騎黃鶴?！?《聞子由瘦》)

　　儋州的氣候炎熱潮濕，容易生病，年過六旬的蘇軾更難適應(yīng)這里的氣候。他說，這里的物品到了春夏之交，沒有不發(fā)霉的；而人非金石，其何以堪?這里又特別缺醫(yī)少藥，他只好托人從內(nèi)陸給他寄一些藥來，一則供自己治病，二則也可救濟(jì)他人。他在《答程全父推官書》中說：“彼土出藥否?有易致者，不拘名物，為寄少許。此間舉無，有得者即為稀奇也。
　　間或有粗藥以授病者，入口如神，蓋未嘗識(shí)耳?！钡珒?nèi)陸來島上的船只很少，不可能經(jīng)常帶藥來。這時(shí)蘇軾已經(jīng)須發(fā)皆白，瘦骨嶙峋。無病時(shí)精力還好，飲食如故；一生病，加之缺乏藥物，他就受不了了。他在《與元老侄孫書》中說：“近來多病，瘦悴不復(fù)往日?！Ｄ线B歲不熟，飲食百物艱難。及泉(州)廣(州)海舶絕不至，藥物醬酢等皆無。厄窮至此，委命而已。老人與過子相對，如兩苦行僧耳?！?br>

　　就物質(zhì)生活講，蘇軾父子在儋州確實(shí)過著“苦行僧”的生活；但就精神生活講，蘇軾仍“超然自得，不改其度”(《與元老侄孫書》)。組詩《謫居三適》集中表現(xiàn)了他這種“超然自得”的生活情趣。一是《旦起理發(fā)》：“少年苦嗜睡，朝謁常匆匆。爬搔未云足，已困冠巾重。何異服轅馬，沙塵滿風(fēng)鬃。?鞍響珂月，實(shí)與竏械同?！蹦贻p時(shí)候，睡眠很好而忙于朝謁，癢未搔足就要衣冠楚楚地朝謁上司，拜會(huì)同僚，如服轅之馬，如竏械加身，很不自由?，F(xiàn)在好了，每天可以“安眠”到“日出”，才起來梳頭，清爽極了：“老櫛從我久，齒疏含清風(fēng)。
　　一洗耳目明，習(xí)習(xí)萬竅通。
　　”二是《午窗坐睡》，兩腳盤在蒲團(tuán)上，兩肘靠著竹幾，沉沉入睡，重游“無何有”之鄉(xiāng)：“蒲團(tuán)盤兩膝，竹幾閣兩肘。此間道路熟，徑到無何有?！比恰兑古P濯腳》：“長安大雪年，束薪抱衾?。云安市無井，斗水寬百憂，”長安柴貴，云安水貴，都不可能舒舒暢暢地濯足。儋州雖然米貴，“得米如得珠”；但柴水不缺，可任情“濯足”：“瓦盎深及膝，時(shí)復(fù)冷暖投?！边@里雖然缺藥，但洗腳就可療腳疾：“土無重講(腳腫)藥，獨(dú)以薪水瘳。誰能更包裹，冠履裝沐猴!”誰還會(huì)再次把足裹起來，去做虛有儀表的獼猴呢?以上《三適》，都是在官場中享受不到、也體會(huì)不到的樂趣，所以他說：“誰能書此樂，獻(xiàn)與腰金公(腰懸金印的人)?”

　　蘇軾遠(yuǎn)謫海外，只好以詩文自娛，既不可能像過去那樣高朋滿坐，飲酒賦詩；又沒有什么書可讀，只有陶淵明一集，柳子厚詩文數(shù)冊常置左右，被他“目為二友”。蘇軾從政期間，無暇從事學(xué)術(shù)研究。他的學(xué)術(shù)性著述，主要集中在貶官黃州和貶官嶺南期間。貶官黃州期間，他完成了父親蘇洵的遺愿，作《易傳》9卷，自己又作《論語說》5卷。在貶官嶺南期間，他對《易傳》、《論語說》作了修改補(bǔ)充，又作《書傳》13卷，《志林》5卷。他在儋州著書很辛勤，《夜夢》詩說，夢中自己像兒童似的嬉游，父親責(zé)怪他，他又趕快去讀書?！皸墪戮氖?，仕不顧留書繞纏。自視汝與丘孰賢，《易》韋三絕丘猶然，如我當(dāng)以犀革編?！表f，熟牛皮，古代用竹簡寫書，用熟牛皮條把竹簡編聯(lián)起來叫韋編。據(jù)說，孔丘讀《易》，“韋編三絕”，串聯(lián)竹簡的熟牛皮帶都斷了三次。蘇軾認(rèn)為自己在《易經(jīng)》上下的功夫應(yīng)比孔丘更多，甚至當(dāng)用更牢固的犀革來串聯(lián)竹簡。蘇軾對他完成《易傳》、《書傳》、《論語說》三書，是很重視的，他說：“撫視《易》、《書》、《論語》三書，即覺此生不虛過，……其他何足道!”(《答蘇伯固》)?？上н@三部書為他的詩、詞、散文的成就所掩，后人特別是今人很少研究它。

　　蘇軾在嶺南期間還為培養(yǎng)后進(jìn)作了很多工作。他雖遭到政敵迫害，但許多學(xué)子仍不遠(yuǎn)千里，追至貶所，從蘇軾學(xué)。其中有瓊州人姜唐佐、潮州人吳子野、儋州人黎子云兄弟、符林等人。姜唐佐字君弼，元符2年(1099)9月自瓊州來儋州向蘇軾求學(xué)，直到第二年3月才回去。他“詞義兼美”，蘇轍曾感慨道，不料海南有這樣的佳士。
　　蘇軾后來北歸時(shí)，對這個(gè)學(xué)生還以“無緣更到瓊會(huì)見”為憾(《與姜唐佐秀才》)。吳子野名復(fù)古，又字遠(yuǎn)游。他與蘇軾交游二十余年，蘇軾貶官嶺南，他訪蘇軾于惠州；蘇軾貶儋州，他又渡海相從；后來在送蘇軾北還途中去世。黎子云兄弟住在儋州城東南，貧而好學(xué)，“躬農(nóng)圃之勞”。蘇軾曾同張中一起去訪黎氏兄弟：“城東兩黎子，室邇?nèi)俗赃h(yuǎn)。呼我釣其池，人魚兩忘返。使君(指張中)亦命駕，恨子林塘淺?！睘榱司蹠?huì)方便，大家主張湊錢作屋，蘇軾也欣然同意，并名其屋曰載酒堂：“臨池作虛堂，雨急瓦聲新?？蛠碛忻垒d，果熟多幽欣。
　　丹荔破玉膚，黃柑溢芳津?！碧K軾還表示愿與黎氏兄弟為鄰：“借我三畝地，結(jié)茅為子鄰?！?《和陶·癸卯歲始春，懷古田舍二首》)此外，還有一個(gè)鄭清叟冒著風(fēng)濤、海盜兩大危險(xiǎn)從蘇軾學(xué)，蘇軾在《贈(zèng)鄭清叟秀才》中說：


　　風(fēng)濤戰(zhàn)扶胥，海賊橫泥子。
  
　　胡為犯二怖，博此一笑喜。 　　問君奚所學(xué)，欲談仁義耳。

　　我才不逮人，所有聊足己。

　　安能相付與，過聽君誤矣。


　　扶胥、泥子皆地名。這當(dāng)然是蘇軾的客氣話，事實(shí)上他對后學(xué)是很有幫助的。他曾給葛延之講作文之法。他說，商店里各種商品無所不有，只有一樣?xùn)|西可以換取，這就是錢。文章中的詞藻，就是商店中五花八門的商品，文章的立意(即今天所說的主題)就是錢。“為文若能立意，則古今所有翕然并起，皆赴吾目?！?《梁溪漫志》卷4)這確實(shí)是蘇軾的經(jīng)驗(yàn)之談，對后學(xué)是很有啟發(fā)的。在蘇軾到儋州之前，這里的文化是比較落后的。宋朝建國以來的百余年里，這里從沒有人進(jìn)士及第。但在蘇軾北歸后不久，姜唐佐就舉鄉(xiāng)貢。蘇軾曾在他的扇子上題兩句詩：“滄海何曾斷地脈?珠崖從此破天荒?！辈⒐膭?lì)他說：“異日登科，當(dāng)為子成此篇。”姜唐佐沒有辜負(fù)蘇軾的厚望，只是在他北上京城應(yīng)試時(shí)，蘇軾已經(jīng)去世，蘇轍為他續(xù)完了這首詩，中有“錦衣不日人爭看，始信東坡眼力長”之句(《補(bǔ)子瞻贈(zèng)姜唐佐秀才》)。大觀3年(1109)，即蘇軾去世后不久，海南歷史上就出現(xiàn)了第一名進(jìn)士?！董偱_(tái)記事錄》說：“宋蘇文忠公之謫儋耳，講學(xué)明道，教化日興。瓊州人文之盛，實(shí)自公啟之?！边@是合乎事實(shí)的評(píng)價(jià)。

　　蘇軾遠(yuǎn)謫海南，時(shí)時(shí)盼望北歸。他剛剛渡海時(shí)，就忍不住北望中原：“登高望中原，但見積水空。此生當(dāng)安歸?四顧真途窮?！彼犚娚胶艉[，覺得似乎是群仙飲宴，在慶賀他北歸有期：“幽懷忽破散，永嘯來天風(fēng)。千山動(dòng)鱗甲，萬谷酣笙鐘。安知非群仙，鈞天宴未終。喜我歸有期，舉酒屬青童。”(《夢中得句，覺而遇清風(fēng)急雨》)但是，時(shí)間年復(fù)一年的過去，他的歸期卻杳無消息。哲宗元符3年(1100)正月，六十四歲高齡的蘇軾，聽說他多次提出的讓決堤黃河北流入海的治黃主張已經(jīng)實(shí)現(xiàn)，而他貶官海南卻未得赦，因此深有感慨地說：“三策已應(yīng)思賈讓，孤忠猶未赦虞翻。”(《庚辰歲人日作，時(shí)聞黃河已復(fù)北流，老臣舊數(shù)論此，今斯言乃驗(yàn)》)賈讓，漢哀帝時(shí)人，曾上治河三策，上策是引黃北入海；中策是多修漕渠，分殺水勢；下策是修繕舊堤。虞翻字仲翔，三國時(shí)吳國人，因忤孫權(quán)，長期流放交州，在當(dāng)?shù)刂v學(xué)不倦，門徒數(shù)百人。這里，蘇軾以二人自喻，感嘆自己的不幸遭遇。

　　但是就在他發(fā)出這一感嘆的時(shí)候，年僅二十七歲的哲宗病近了，徽宗趙佶繼位，政局在短時(shí)間內(nèi)發(fā)生了有利于元皊黨人的變化。哲宗當(dāng)政年間被貶的官吏，已死的追復(fù)原官，錄用其子孫，未死的逐漸內(nèi)遷，蘇軾也在其中。