高三綜合復(fù)習(xí)第一輪：有機(jī)化合物——合成高分子化合物的基本方法、應(yīng)用廣泛的高分子材料

二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)

1. 各類營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和高分子化合物的性質(zhì)是基礎(chǔ)

2. 合成高分子化合物的思路和綜合推斷是該部分重點(diǎn)

三. 具體內(nèi)容

（一）油脂

1. 油脂的組成和結(jié)構(gòu)

2. 油脂的分類

3. 油脂的結(jié)構(gòu)通式

4. 油脂的常見種類

5. 油脂的飽和程度

6. 油脂的物理性質(zhì)

7. 油脂的化學(xué)性質(zhì)

（二）糖類

1. 分類

2. 葡萄糖和果糖

3. 蔗糖和麥芽糖

4. 淀粉和纖維素

（三）蛋白質(zhì)與核酸

1. 氨基酸基本組成

2. 物理性質(zhì)

3. 化學(xué)性質(zhì)

4. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

5. 酶與核酸

（四）合成高分子化合物的基本方法

1. 高分子化合物

2. 加聚反應(yīng)

3. 縮聚反應(yīng)

（五）應(yīng)用廣泛的高分子材料

1. 塑料

2. 合成纖維

3. 合成橡膠

【典型例題】

[例1]  A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為      ；

（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，則D分子式為        ，D具有的官能團(tuán)是      ；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是               ；

（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是        ；

（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                。

答案：

解析：考查有機(jī)物的綜合推斷。

[例2] 布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是         。

（2）由A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是    。（填字母）

A.                  B.

C.                 D.

（3）在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是    。（填字母）

A.                 B.     

C.                    D.

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         。

（5）D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是         。高聚物L由H通過(guò)肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是           。

答案：（1）酚類化合物易被空氣中的O₂氧化； （2）A； （3）AC

（4）

（5）         或

解析： 考查根據(jù)信息綜合判斷。

 [例3] 下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物。

回答下列問題：（1）有機(jī)化合物 A的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molA在催化劑作用下能與3 mol H₂反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____，由A生成B的反應(yīng)類型是      ；

（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是__ ______；

（3）① 芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。

② E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>F，F用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）。1 mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），由此確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________

（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是_________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________。

酯化反應(yīng) （或取代反應(yīng)）

答案：考查有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷。

解析：

 [例4] 菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化反應(yīng)的產(chǎn)物。

（1）甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_____。

（2）5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₂溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）______。

（4）已知：

菠蘿酯的合成路線如下：

① 試劑X不可選用的是（選填字母）________。

A. CH₃COONa溶液    B. NaOH溶液      C. NaHCO₃溶液      D. Na

② 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是______。

③ 反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是____________________。

答案：（1）羥基；  （2）CH₂=CH-CH₂-OH

（3）

（答對(duì)其中任意兩個(gè)均給分）

（4）① AC；② ClCH₂COOH取代反應(yīng)；

③

解析：考查信息的利用和有機(jī)推斷思路。

 [例5] 苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）由苯雨酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能_____（填代號(hào)）。

A. 使溴的四氯化碳溶液褪色             B. 使酸性KMnO₄溶液褪色

C. 與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)             D. 與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂

苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

提示：已知反應(yīng)

據(jù)以上信息回答（2）～（4）題：

（2）B→D的反應(yīng)類型是________________。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（4）F→G的化學(xué)方程式是______________。

答案：（1）A、B；（2）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)的性質(zhì)，利用逆合成法。

[例6]  A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題：

（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為      ；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。

（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。

（3）寫出⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式        。⑧的化學(xué)反應(yīng)方程式        。

（4）①的反應(yīng)類型    ，④的反應(yīng)類型    ，⑦的反應(yīng)類型     。

（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為      。 

答案：（1），

（2），

（3）

（4）水解，取代，氧化

（5）CH₃CH=CHCOOH   CH₂=CHCH₂COOH

解析：考查高分子化合物合成的思路。

[例7] 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一，以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。

（1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是     ；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是      .（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是   ；PBT屬于      類有機(jī)高分子化合物。

（3）由A、D生成E的反應(yīng)方程式為    ，其反應(yīng)類型為      。

（4）E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是     。

答案：（1） 

（2）HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—OH;酯（或聚酯）；

（3）HC≡CH+2HCHOHOCH₃C≡CCH₂OH;加成反應(yīng)

（4）CH₂=CH—COOCH₃+NaOHCH₂=CH—COONa+CH₃OH

解析：利用推斷中已知的化學(xué)式判斷未知物質(zhì)。

[例8] 某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)     、B→D     、D→E第①步反應(yīng)      、A→P        。

（2）B所含官能團(tuán)的名稱是     。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A：      、P：      、E：      、S：      。

（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式     。

（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         。

答案：（1）取代（或水解）反應(yīng)； 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；酯化（或取代）反應(yīng)；（2）碳碳雙鍵；羧基；

（3）

（4）

（5）

解析：考查綜合推斷。

【模擬試題】

1. 下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是（    ）

A. 干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B. 用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料

C. 用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長(zhǎng)越香醇

D. 纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)

2. 食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

下列敘述錯(cuò)誤的是（    ）

A. 步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl，溶液檢驗(yàn)

B. 苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO₄溶液發(fā)生反應(yīng)

C. 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D. 步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)

3. 單糖是（    ）

A. 具有甜味的有機(jī)物　                 B. 具有一個(gè)分子的比較簡(jiǎn)單的糖

C. 不能再水解成更簡(jiǎn)單糖的糖　      D. 最簡(jiǎn)式為C_n（H₂O）_m的有機(jī)物

4. 下列物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（    ）

A. 葡萄糖　　　B. 果糖    C. 蔗糖　　D. 麥芽糖

5. 下列各組物質(zhì)中最簡(jiǎn)式均為CH₂O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（    ）

A. 甲醛和乙醛　　　　B. 乙酸和甲酸甲酯

C. 蔗糖和葡萄糖　　　D. 甲醛和葡萄糖

6. 一定條件下，由葡萄糖制已六醇的反應(yīng)是（    ）

A. 氧化反應(yīng)　　B. 還原反應(yīng)   C. 加成反應(yīng)　　D. 取代反應(yīng)

7. 有A、B、C、D四種有機(jī)物，其組成均為含碳40%、氫6.67%、氧53.33%。A的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15；B的相對(duì)分子質(zhì)量為A的6倍；C、D的蒸氣密度折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下都是2.68g/L；A、B物質(zhì)的水溶液都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C物質(zhì)的水溶液呈酸性，D物質(zhì)屬于酯類。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱：

A.       ；      ；B.      ；      ；C.      ；      ；D.      ；      。

8. 在某些酶催化下，人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過(guò)程：

請(qǐng)?zhí)羁眨?/span>

（1） 過(guò)程①是     反應(yīng)；過(guò)程②是     反應(yīng)；過(guò)程③是     反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型的名稱）。

（2）過(guò)程④的另一種生成物是     （填寫化學(xué)式）。

（3）上述物質(zhì)     和     互為同分異構(gòu)體（填寫字母代號(hào)）。

9. 向淀粉中加入少量稀H₂SO₄溶液，并加熱使之發(fā)生水解，為測(cè)定水解的程度（已水解，部分水解或全部水解）所需下列試劑是（    ）

① NaOH溶液；② 銀氨溶液；③ 新制Cu（OH）₂懸濁液；④ 碘水；⑤ BaCl₂溶液

A. ①⑤　　B. ②④   C. ①③④　　D. ②③④

10. 下列物質(zhì)中，屬于酯類物質(zhì)的是（    ）

A. 油脂　　　B. 肥皂　　　C. 硝化甘油　　　D. 酚醛樹脂

11. 關(guān)于蛋白質(zhì)的下列敘述正確的是（    ）

A. 加熱會(huì)使蛋白質(zhì)變性，因此生吃雞蛋比熟吃好

B. 蛋白質(zhì)溶液中加入飽和碳酸銨溶液，蛋白質(zhì)析出，如再加水，蛋白質(zhì)又可溶解

C. 雞蛋清加入食鹽，會(huì)使蛋白質(zhì)變性

D. 天然蛋白質(zhì)中僅含C、H、O、N四種元素

12. 為了鑒別某白色紡織品的成分是蠶絲還是“人造絲”，可選用的方法是（    ）

A. 滴加濃HNO₃　　B. 滴加濃H₂SO₄       C. 滴加酒精　　D. 灼燒

【試題答案】

1. D   2. D   3. C   4. D   5. D   6. BC

7. 甲醛；葡萄糖；乙酸；甲酸甲酯

8. （1）消去；加成；氧化；（2）CO₂；

（3）A；C。

9. C   10. AC   11. B   12. AD

【試題解析】

1. 葡萄糖不能水解。

2. 生物物中也有碳碳雙鍵。

3. 考查各類糖類的區(qū)別。

4. 考查糖類代表物質(zhì)的性質(zhì)。

5. 考查物質(zhì)的通式和官能團(tuán)。

6. 醛基性質(zhì)的考查和反應(yīng)類型的判斷。

7. 根據(jù)各元素的分?jǐn)?shù)，計(jì)算出最簡(jiǎn)式，A根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷分子式；CD的密度×22.4=相對(duì)分子質(zhì)量。再根據(jù)性質(zhì)判斷官能團(tuán)。

8. 考查反應(yīng)類型判斷。

9. 檢驗(yàn)已水解成葡萄糖，檢驗(yàn)醛基，但要注意調(diào)至堿性；還要檢驗(yàn)沒水解的淀粉。

11. B是鹽析。

12. 考查蛋白質(zhì)的鑒定。