明洪武年間，太祖朱元璋常邀開國元勛徐達(dá)在此樓下棋。徐達(dá)雖棋藝高超，但恐有勝君之罪，每次均以失子告負(fù)。當(dāng)朱元璋得悉其中奧秘之后，一次對奕，便命徐達(dá)不必多慮，拿出高招，結(jié)果，一盤下完，徐達(dá)獲勝，并將棋子走成“萬歲”二字，朱元璋大悅，遂將莫愁湖賜給徐達(dá)，后人把這座樓稱之為“勝棋樓”。

從此，徐氏世代掌管莫愁湖湖產(chǎn)直到近代。至今“勝棋樓”內(nèi)還掛有徐達(dá)的肖像。后人為此還撰寫了這樣一副對聯(lián)：“莫愁女觀花眉飛色舞，朱元璋對弈好大喜功”。

勝棋樓楹聯(lián)

因樓與湖溶在一起，加上英雄與美女的傳說，聯(lián)語大都以此為話題：

署名為麓山樵客的對聯(lián)：

世事如棋，一局爭來千秋業(yè)；

柔情似水，幾時流盡六朝春。

吳文杰的對聯(lián)：

樓中尚有英雄像；

湖上空懷兒女情。

范仕義的對聯(lián)：

煙雨湖山六朝夢；

英雄兒女一枰棋。

還有一副長聯(lián)也是如此：

明月幾時有，更上層樓，聽棋子聲中，誰操勝算？

美人猶未來，且搖小艇，向藕花香里，自遣閑情。

李淡愚的對聯(lián)卻高人一籌：

君臣相悅，遑論輸贏，誰謂開國帝王，笑把湖山當(dāng)孤注；

兒女多情，易生悲感，愿祝凝妝少婦，飽餐風(fēng)月不知愁。

劉雋甫的對聯(lián)，把眼界放開了許多：

鐘山東峙，長江西來，地勢壯金陵，登斯樓也，喜政局楸枰，一著棋高憑國手；

雨花南屏，清涼北倚，天安懸紫塞，憶彼美兮，注波光云影，千秋旨勝重華封。

聯(lián)語描寫勝棋樓東南西北的勝景，登樓懷古，自多感嘆。

當(dāng)代著名女書家肖嫻有一短聯(lián)，別具一格：

癰房