利弗莫爾中學(xué)沒畢業(yè)就直接工作了，在一家股票交易所做計(jì)價(jià)員。在14歲時(shí)，和同事湊了5美元一起買伯靈頓股票，分得3.12美元的利潤(rùn)。

這也是他平生的第一次交易，之后他就開始獨(dú)自在空殼證券公司做股票交易了，由于他聰明好學(xué)。沒多久，他交易中賺的錢都超過了做計(jì)價(jià)員賺的工資，他就辭掉了工作專職做交易。

15歲時(shí)他賺了人生中的第一個(gè)1000美元，而且只用了幾個(gè)月時(shí)間，他把這些錢拿給他媽媽時(shí)，他媽媽說從來沒聽說哪個(gè)15歲的孩子能空手賺到這么多錢，甚至不相信那是真正的鈔票。還經(jīng)常因?yàn)檫@么多錢而擔(dān)心、抑郁。

利弗莫爾一開始在一些比較小的空殼證券公司交易，由于他經(jīng)常賺錢，空殼公司老板不痛快，總找他麻煩。當(dāng)他拿保證金去交易時(shí)，公司的員工就推托說不營(yíng)業(yè)。從那時(shí)起，他有了“搶錢小子“的外號(hào)，不得不頻繁的更換空殼公司。甚至被迫使用假名。

20歲時(shí)，利弗莫爾準(zhǔn)備到世界一家空殼證券公司做交易。世界一家空殼證券公司是一所頂級(jí)的空殼證券公司，在新英格蘭的每個(gè)工業(yè)城市都有分店。但利弗莫爾一個(gè)個(gè)分店去試，都沒有人愿意接受他的保證金。

最后，那家最有錢，最大的分店接受了他。但是，他們采取了非常惡劣的措施：把保證金提高三倍，1 1/2的溢價(jià)。

利弗莫爾為了能做交易，就接受了他們的條件。但在這樣苛刻的條件下，利弗莫爾做空美國(guó)制糖，還賺了一萬美元。

世界一家空殼證券公司不愿意再讓利弗莫爾在他們那里交易，想要用更加卑鄙的手段對(duì)付他。利弗莫爾只好來到紐約，此時(shí)他21歲，身上還剩2500美元。

他來到了紐約的富樂頓公司，開始做起交易。由于頻繁的買進(jìn)賣出，不到半年的時(shí)間，利弗莫爾不僅把帶來的2500美元全部輸光，還欠了公司幾百塊。他覺得這都是因?yàn)楦粯奉D公司的交易機(jī)制和老式空殼證券公司不同導(dǎo)致的。而且他認(rèn)為只要自己回到老式空殼證券公司就一定能把錢掙回來。

他就找老富樂頓借了500美元，準(zhǔn)備再回到空殼公司把賠的錢賺回來，但是不能回家鄉(xiāng)了，那里的空殼證券公司都不讓他交易。也不可能在紐約交易，因?yàn)槟抢锊辉试S經(jīng)營(yíng)空殼證券公司。

經(jīng)過反復(fù)考慮，他去到了圣路易斯，那里有兩家空殼證券公司。在中西部地區(qū)生意算是很紅火的。他先去了比較近的杜蘭公司，在杜蘭公司買了200股奧馬哈，兩天賺了2800美元，本來想做一個(gè)星期，再去另外一家公司做一個(gè)星期，就可以滿載而歸，去紐約東山再起了。

誰知杜蘭公司的老板認(rèn)為利弗莫爾擋了他的財(cái)路，不讓他在這里做了，沒辦法他只得帶著錢離開。他想再去特勒公司碰碰運(yùn)氣，可結(jié)果特勒公司一筆交易都不讓他做。

無奈之下利弗莫爾帶著他賺的2800美元元回到了紐約，還了富樂頓500美元，用剩下的錢重新開始交易。交易結(jié)果時(shí)好時(shí)壞，但總體略有盈利。

回到紐約幾個(gè)月后，有一個(gè)叫麥克德維的老人來到了富樂頓公司，講述了西部賽馬場(chǎng)上的一個(gè)騙局，這事兒不久前就發(fā)生在圣路易斯，那群騙子的頭兒是一個(gè)叫泰勒的空殼證券公司老板。

想起以前在圣路易斯受的窩囊氣，利弗莫爾想去教訓(xùn)一下他，但教訓(xùn)這種人，唯一的辦法就是賺他們的錢。在一個(gè)星期六的早上，利弗莫爾來到在霍博肯市的特勒空殼證券公司。找到了他們的經(jīng)理，裝作要賭馬。

經(jīng)理極力推薦利弗莫爾做股票，想趁他把錢輸在賭馬之前讓他們公司先賺一筆。于是不停的勸他，股市如何如何賺錢，而且比賭馬安全多了。如果在股市賺了錢，還可以更多的投入到賭馬上。

利弗莫爾裝作半信半疑的給了經(jīng)理2000美元，讓他幫忙做空幾只股票，一下子賺了5100美元。很快他的身份又被識(shí)破，特勒公司經(jīng)理不讓他在這里交易。

他回到富樂頓公司把事情的來龍去脈都告訴了麥克德維特，希望麥克能去特勒公司交易，他做幕后指揮。麥克維德同意了。他給了麥克德維特1000美元，麥克德維特就按他的計(jì)劃，開始頻繁出入特勒公司，等待時(shí)機(jī)準(zhǔn)備交易。

一天，利弗莫爾覺得行情要要下跌，就悄悄通知麥克，讓他做空特勒公司的最高限額。行情正如他所料，那一天，他贏了。除了付給麥克的傭金和一切其他開銷，還凈賺2800美元。

從圣路易回來后，利弗莫爾開始很謹(jǐn)慎地交易，情況一路好轉(zhuǎn)，他就過起了比較舒適的生活。1901年，國(guó)內(nèi)經(jīng)濟(jì)進(jìn)入繁榮時(shí)期，他也掙了不少錢，不久，他聽到股市要暴跌的傳言，于是開始做空，然而每次拋出都會(huì)虧錢，如果不是及時(shí)止損，會(huì)虧更多。買進(jìn)時(shí)就賺錢，做空時(shí)又賠錢。但有一只股票一直沒做空，就是北太平洋。

經(jīng)過分析，他認(rèn)為很多股票都沒有上漲潛力，而這只股票還有上漲空間。他做多了1000股北太平洋的普通股，證券公司的人都勸他賣掉，但他力排眾議，堅(jiān)持持股。結(jié)果賺了5萬美元，這是當(dāng)時(shí)最大的一筆收入，對(duì)于幾個(gè)月前剛剛在同一家公司賠得精光的小伙子來講，這是個(gè)相當(dāng)不錯(cuò)的成績(jī)。

本來此時(shí)應(yīng)該收手空倉等待，可是利弗莫爾認(rèn)為股市已經(jīng)跌到底了，就反手做多，結(jié)果兩天的時(shí)間，又把5萬元賠光。此時(shí)他才明白一個(gè)道理：不能著急，不能在股價(jià)短期波動(dòng)上下注，而應(yīng)該把目光放得更長(zhǎng)遠(yuǎn)些，去預(yù)測(cè)股票的整體趨勢(shì)。

這是利弗莫爾截至到22歲時(shí)做股票的全部經(jīng)歷：14歲起開始交易，15歲時(shí)賺到人生第一個(gè)一千美元，不到21歲賺到第一個(gè)一萬美元，又反復(fù)賠光，22歲時(shí)候賺到5萬美元，兩天后又賠得一分不剩。就這樣經(jīng)過幾年的股票交易，他又回到了起點(diǎn)，甚至比起點(diǎn)更糟，因?yàn)樗呀?jīng)養(yǎng)成大手大腳的生活習(xí)慣。