偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)化學(xué)的發(fā)展過(guò)程中發(fā)揮著至關(guān)重要的角色，為藥物化學(xué)的發(fā)展提供了極大的便利。也正是由于它們的重要性，2010年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了如下三位化學(xué)家，對(duì)應(yīng)的主要貢獻(xiàn)分別為Heck偶聯(lián)，Negishi偶聯(lián)和Suzuki偶聯(lián)。

當(dāng)然了，偶聯(lián)反應(yīng)遠(yuǎn)不止以上三種，還有其它的如Stille偶聯(lián)，Kumada偶聯(lián)，Buchwald偶聯(lián)等等。要說(shuō)這些個(gè)偶聯(lián)反應(yīng)中哪類偶聯(lián)反應(yīng)最好做，小編首推Suzuki偶聯(lián)，不知道大家是否認(rèn)可小編的選擇。Suzuki偶聯(lián)一般情況下只要有鈀存在，有時(shí)候鈀碳也可以，不少加反應(yīng)試劑，稍微惰性氣體保護(hù)一下，就可反應(yīng)良好。然而，并不是所有結(jié)構(gòu)的硼酸和硼酸酯都是穩(wěn)定的，例如吡啶-2-硼酸類衍生物往往就不穩(wěn)定，這個(gè)時(shí)候我們往往會(huì)制備吡啶-2-錫試劑來(lái)替代硼試劑進(jìn)行Stille偶聯(lián)。在這里主要存在三個(gè)問(wèn)題，第一個(gè)是錫試劑的毒性問(wèn)題，第二個(gè)就是Stille偶聯(lián)反應(yīng)結(jié)束后純化錫試劑殘留的問(wèn)題，第三個(gè)就是錫試劑味道也不好聞。小編最近瀏覽文獻(xiàn)，無(wú)意中發(fā)現(xiàn)一篇日本化學(xué)家們發(fā)表在Chemical Communications的文獻(xiàn)，該篇文獻(xiàn)報(bào)道一類新型雙硼試劑(pin)B–B(aam)，在鈀催化條件下可構(gòu)建一系列芳基硼化物，關(guān)鍵是可用于構(gòu)建穩(wěn)定的吡啶-2-硼酸衍生物。

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新型雙硼試劑(pin)B–B(aam)很容易制備，可在加熱的條件下制備，也可以在微波的條件下制備，這兩個(gè)試劑都可買(mǎi)到的，很便宜，具體實(shí)驗(yàn)步驟可參考文獻(xiàn)的Supporting Information。

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條件篩選我們就不看了，我們直接看一下在最佳條件下的底物拓展，具體如下。我們重點(diǎn)看一下1q-1x區(qū)間的產(chǎn)物，雜環(huán)噻吩和2-吡啶類硼酸類衍生物都可以穩(wěn)定制備。

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產(chǎn)物1t可在正常Suzuki條件下與4-甲基溴苯進(jìn)行偶聯(lián)，以83%產(chǎn)率得到偶聯(lián)產(chǎn)物，顯示該方法的實(shí)用性。

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參考文獻(xiàn)：